PEMBUATAN ESTER DARI ASAM KARBOKSILAT DENGAN SENYAWA ALKOHOL

TUJUAN

Pembuatan senyawa ester dari asam asetat dan fenol

I. DASAR TEORI

Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki rumus umum RCOOR¹. Ester termasuk turunan asam karboksilat yang gugus –OH dalam rumus RCOOH diganti oleh gugus –OR¹. Dengan demikian rumus umum ester adalah :

R – C ‒ OR¹ R dan R¹ boleh sama atau berbeda

Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H₂SO₄) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut.

RCOOH + R¹OH ↔ RCOOR¹ + H₂O

Dalam reaksi esterifikasi, ion H⁺ dari H₂SO₄ berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:

a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah dan mudah diperoleh.

b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi: CH₃OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier.

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH₃COOH > RCH₂COOH > R₂CHCOOH > R₃CCOOH

Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.

Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C₆H₅)

$Description: Description: C:\My Documents\dokumen samsul\Contoh Tugas\Situs Web Kimia Indonesia Kolom Belajar Online -_files\phenol.gif$

Fenol

Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh. Dengan rumus strukturnya:

Reaksi Pada Fenol

1. Fenol

v Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol

v Bereaksi dengan gas halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol

v Bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida

II. ALAT DAN BAHAN

A. Alat

Nama Alat	Ukuran	Jumlah
Gelas kimia Tabung berlengan Gelas ukur Pipet tetes Penangas Termometer Penjepit Statif	500 mL - 20 mL - - ^oC - -	1 1 2 1 1 1 1 1

B. Bahan

Nama Bahan	Ukuran	Jumlah
Aquades CH₃COOH H₂SO₄ Fenol Steroform	- Pekat Pekat - -	S E C U K U P N Y A

IV. PROSEDUR KERJA

1. Diambil air sebanyak 200 mL dan dimasukkan ke dalam gelas kimia. Kemudian dipanaskan dengan penangas sampai suhu 70^oC.

2. Diambil asam cuka pekat dan fenol masing-masing 3 mL dan dimasukkan ke dalam tabung pipa samping (tabung berlengan), kemudian ditambahkan H₂SO₄ pekat sebanyak 20 tetes (setara dengan 1 mL). Diamati campuran larutan tersebut dan dicium aromanya, dicatat pada hasil pengamatan.

3. Semua lubang pada tabung berlengan ditutup menggunakan steroform, agar pada saat pemanasan udara dalam tabung tidak keluar.

4. Kemudian tabung berlengan tersebut dimasukkan ke dalam gelas kimia yang berisi air yang sudah dipanaskan tadi.

5. Pemanasan diatur agar tidak lebih dari 80^oC dalam waktu 10 ‒ 15 menit. Kemudian diamati larutan tersebut dan dicium kembali aromanya.

V. DATA HASIL PENGAMATAN

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1. 2. 3. 4.	Panaskan air dalam gelass kimia sampai suhu 70^oC (volume air setengah bagian). Massukkan 3 mL asam cuka pekat, 3 mL fenol, dan 20 tetes assam sulfat pekat ke dalam tabung berlengan, cium bau zat tersebut. Tutup lubang pada tabung berlengan menggnakan steroform agar saat pemanasan udara dalam tabung tidak keluar. Masukkan tabung pipa samping (berlengan) yang berisi larutan ke dalam gelas kimia yang berisi air panas. Atur pemanasan agar tak lebih dari 80^oC. Cium bau campuran yang terjadi.	V air = 200 mL Bau larutan : tercium bau fenol yang menyengat V CH₃COOH pekat = 3 mL V fenol = 3 mL V H₂SO₄ = 20 tetes (1 mL) Larutan tidak bercampur Warnanya cokelat dan bening. Campuran berbau mint seperti pada obat kumur.

VI. PEMBAHASAN

Mula-mula pada percobaan ini diambil fenol sebanyak 3 mL dan dicampurkan dengan asam asetat pekat (CH₃COOH) sebanyak 3 mL pula, setelah itu ditambahkan asam sulfat pekat (H₂SO₄)sebanyak 20 tetes (setara dengan 1 mL) yang disini berfungsi sebagai katalis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H₂SO₄) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat.

Didapatkan hasil campuran larutan tersebut tidak menyatu, dan tercium bau fenol yang menyengat dari larutan. Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau fenol. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil. Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem). Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”.

Setelah semua larutan dicampur, larutan yang diletakkan ke dalam tabung berlengan tadi dipanaskan di dalam gelas kimia yang berisi air yang sudah dipanaskan terlebih dahulu dengan penangas hinngga mencapai suhu 70^oC. Larutan dipanaskan dengan diatur sedemikian rupa agar suhu tetap 80^oC. Dalam hal ini pemanasan dilakukan karena ester cenderung terbentuk lebih lambat, supaya dapat bereaksi lebih cepat dan dilakukan pemanasan selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan.

Larutan dipanaskan pada suhu tetap 80^oC bukan tanpa ada maksudnya, akan tetapi hal ini dilakukan karena fenol memiliki titik nyala 79^oC. Titik nyala adalah temperatur terendah dimana campuran senyawa dengan udara pada tekanan nornal dapat menyala setelah ada suatu inisiasi, misalnya dengan adanya percikan api. Setiap zat cair yang mudah terbakar memiliki tekanan uap yang merupakan fungsi dari temperatur cair, dengan naiknya suhu tekanan uap juga meningkat. Dengan meningkatnya tekanan uap, konsentrasi cairan yang mudah terbakar menguap di udara meningkat. Jika titik nyala lebih rendah dari temperatur cairannya maka uap di atas permukaannya siap untuk terbakar atau meledak. Lebih rendah dari titik nyala dapat lebih berbahaya terutama bila temperatur ambientnya lebih dari titik nyala.

Oleh karena itu larutan dipanaskan pada suhu tetap 80^oC agar suhu berada tidak dibawah titik nyala, dan tidak dengan suhu yang lebih tinggi agar mengurangi terjadinya penguapan pada larutan. Dan juga dilakukan pnyumbatan pada lubang-lubang tabung berlengan untuk menghindari keluarnya uap yang terbentuk agar uap yang ada di permukaan tidak terbakar atau bahkan meledak.

Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya.

Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, didapatkan ion fenoksida , C₆H₅O^-. yang mengalami delokalisasi. Pemutusan tersebut seperti gambar berikut:

Pada saat itu salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzena yang terlihat pada gambar berikut:

Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul seperti gambar berikut:

Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah. Namun Fenol memiliki keasaman sejuta kali etanol. Selain itu keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya resonansi pada benzenanya. Akibat resonansi ini, maka kesetimbangan bergeser arah pembentukannya. Hal ini tidak terdapat pada alkoksida (ion alkohol). Dengan demikian fenol memiliki keasaman yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol.

Muatan didelokalisasi sehingga muatan – pada atom O (alkohol) bukan di O

Reaksi yang diinginkan apabila dibuat ester dari campuran fenol dengan asam asetat pekat (CH₃COOH) dan ditambahkan asam sulfat pekat (H₂SO₄) sebagai katalis adalah sebagai berikut :

Asam asetat fenol ester = metil benzoat

Dan reaksi yang lebih jelasnya dapat ditulis sebagai berikut.

Akantetapi pada kenyataannya reaksi esterifikasi dari asam karboksilat dan fenol tersebut tidak terjadi, hal ini disebabkan karena adanya dua penyebab yaitu sebagai berikut :

1. Karena asam asetat merupakan asam dan fenol merupakan asam maka tentunya reaksi tidak terjadi, karena jarang sekali terjadi reaksi antara asam dan asam kecuali pada kondisi tertentu.

2. Terjadinya delokalisasi pada fenol menyebabkan fenol lebih stabil dalam keadaan gugus keton (C=O) sehingga dalam keadaan gugus ini fenol tidak akan bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester.

Selain itu penyerangan antara gugus -OH dari fenol tidak terjadi karena terjadinya resonansi pada fenol.

Akibat resonansi ini maka seolah-olah -OH berubah menjadi gugus keton yang tidak akan mungkin bereaksi dengan asam karboksilat untuk membentuk ester. Karena ester terbentuk akibat reaksi alkohol dengan asam karboksilat bukan reaksi antara keton dan asam karboksilat.

Dan juga fenol berbeda dengan alkohol lainnya, perbedaan alkohol dan fenol dibagi menjadi 2 yaitu :

1. Hidrogen pada fenol bersifat asam dari pada alkohol

2. Guguh –OH pada fenol terikat dengan cincin aromatik sedangkan pada alkoholterikat pada atom karbon terbuka. Gugus OH pada aromatik sulit disubtitusi pada alkohol bisa disubtitusi.

Berikut adalah beberapa reaksi yang terjadi dengan alkohol, dan dapat dilihat perbedaan fenol dengan alkohol-alkohol lain.

a. Kelarutan dalam air

Metanol

Etanol

Fenol

b. Kelarutan dalam n-Heksana

Metanol

Etanol

3. Fenol

VII. KESIMPULAN DAN SARAN

A. Kesimpulan

Dari percobaan yang sudah dilakukan dan berdasarkan analisis data dapat diketahui bahwa reaksi antara fenol dengan asam asetat pekat tidak dapat berlangsung dikarenakan beberapa sebab, yaitu :

Ø Karena asam asetat merupakan asam dan fenol merupakan asam maka tentunya reaksi tidak terjadi, karena jarang sekali terjadi reaksi antara asam dan asam kecuali pada kondisi tertentu.

Ø Terjadinya delokalisasi pada fenol menyebabkan fenol lebih stabil dalam keadaan gugus keton (C=O) sehingga dalam keadaan gugus ini fenol tidak akan bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester.

B. Saran

Diharapkan agar praktikan melakukan praktikum dengan cermat dan teliti, dan juga dapat mengetahui sifat bahan yang digunakan apakah bisa mendapatkan hasil yang diinginkan atau tidak agar tidak terjadi kesalahan seperti pada praktikum ini.

VIII. DAFTAR PUSTAKA

Anshory, Irvan. 2003. Kimia SMU untuk kelas 3. Jakarta: Erlangga

Ciptadi. 1999. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Palangkaraya: UNPAR

Fessenden & Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga

Hart, Harold. 1999. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta : Erlangga

IX. LAMPIRAN

Ø Gambar-gambar sewaktu praktikum

Ø Laporan Sementara

LAMPIRAN

Ø Gambar-gambar sewaktu praktikum

Gambar ketiga larutan senyawa sebelum digunakan pada praktikum.

Gambar larutan setelah dicampurkan semuanya dalam tabung berlengan.

Gambar saat tabung berlengan dipanaskan ke dalam air yang ada dalam erlenmeyer

Gambar rangkaian alat yang digunakan dalam percobaan

jari-jaychemis

Rabu, 19 Juni 2013

Laporan Praktikum KimOr II Pembuatan Ester