I.
TOPIK PERCOBAAN
Topik percobaan kali
ini adalah “Esterifikasi”.
II. TUJUAN
PERCOBAAN
1.
Mengetahui pengaruh konsentrasi
alkohol terhadap reaksi kesetimbangan pembuatan ester.
2.
Mengetahui pengaruh konsentrasi asam
karboksilat terhadap reaksi pembuatan ester.
3.
Mengenal bau khas dari beberapa
macam ester.
III. DASAR
TEORI
Ester diturunkan dari
asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada
sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon
dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen
pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda
jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin
benzen).Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini,
hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus
struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:
Perhatikan bahwa ester
diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi
kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata
"etil" berasal dari gugus etil pada bagian ujung.
Ester dihasilkan apabila asam
karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini
biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen
klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester
aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).Reaksi esterifikasi
berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara
sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau
berbeda) adalah sebagai berikut:
Jadi, jika kita membuat
etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:
Asam karboksilat dan
alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam sulfat
pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk. Karena reaksi berlangsung
lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau
khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat.
Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan
campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.Terkecuali
ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan
cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang
berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil
seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan
pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum
misalnya pada lem). Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah
perasa buah buatan – misalnya buah pir. Jika kita ingin membuat sampel sebuah
ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai
tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat
dibanding ester yang lebih besar. Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil
etanoat, kita bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam
metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan
ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Ini dapat mencegah terjadinya
reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena
ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada.
Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan
hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.
Ester-ester yang lebih
besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk
memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk
menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam
karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode
distilasi fraksional.Ester juga bisa dibuat dari reaksi-reaksi antara alkohol
dengan asil klorida atau anhidrida asam.
Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam), Jika
kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang
terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan
sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap. Sebagai
contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan
terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.
Untuk pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam reaksi-reaksi
dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang
serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu
dipanaskan. Sebagai contoh etanol yang
bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang
melibatkan sebuah alkohol. Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau
lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan
yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat
terbentuk.
IV. ALAT
DAN BAHAN
1. Alat
|
No
|
Alat
|
Banyaknya
(buah)
|
|
1
|
Tabung
berlengan
|
1
|
|
2
|
Tutup
gabus
|
2
|
|
3
|
Gelas
ukur
|
1
|
|
4
|
Kaki
tiga
|
1
|
|
5
|
Kasa
|
1
|
|
6
|
Statif
+ klem + penjepit
|
1
|
|
7
|
Termometer
|
1
|
|
8
|
Pembakar
bunsen
|
1
|
2. Bahan
|
No
|
Bahan
|
Banyaknya
|
|
1
|
Air
|
secukupnya
|
|
2
|
CH3COOH
|
2
ml
|
|
3
|
H2SO4
pekat
|
2
tetes
|
|
4
|
etanol
|
2
ml
|
V. PROSEDUR
KERJA
1. Isi
gelas kimia dengan air (sebagai penangas)
2. Rangkai
pembakar spiritus, kaki tiga, dan kasa. Kemudian letakkan gelas kimia yang
telah diisi air diatasnya
3. Ambil
2 ml CH3COOH masukkan dalm tabung berlengan yang kering
4. Ambil
2 ml etanol, masukkan kedalam tabung berlengan yang berisi CH3COOH
5. Masukkan
juga H2SO4 pekat sebanyak 2 tetes, tutup dengan pipa
gabus
6. Isi
tabung kecil yang terdapat pada pipa gabus dengan air secukupnya (sebagai
pendingin)
7. Jepit
tabung pada klem statif, posisikan agar tabung berlengan setengah terendam pada
gelas kimia yang berisi air
8. Nyalakan
bunsen, tunggu sampai suhu air dalam gelas kimia sekitar 800C
9. Jagalah
sebisa mungkin agar suhu tetap konstan sampai wanginya tercium.
VI. HASIL
PENGAMATAN
|
No
|
Perlakuan
|
Hasil
Pengamatan
|
|
1
|
Memasukkan 2 ml CH3COOH
kedalam labu berlengan dan ditambahkan dengan 2 ml C2H5OH
dan 2 tetes H2SO4 (sebagai katalisator asam)
|
Tercium
bau yang menyengat dari campuran tersebut (seperti bau alkohol) dan warna
tetap (tidak berwarna), dipanaskan pada suhu 800C
|
|
2
|
Memanaskan
campuran tersebut di atas pembakar bunsen (didalam air panas)
|
Tercium
bau yang lebih menyengat (seperti bau balon gulali) dan warna tetap (tidak
berwarna).
Reaksi
yang terjadi :
O
CH3COOH + C2H5OH CH C
O CH2 CH3
|
VII. PEMBAHASAN
Pada praktikum ini membahas tentang esterifikasi atau disebut juga
dengan reaksi pengesteran. Untuk membuat senyawa ester, pada saat praktikum
digunaka asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH).
Ester akan dihasilkan dengan merekasikan antara asam asetat (CH3COOH)
sebanyak 2 ml atau 40 tetes bersama larutan etanol (C2H5OH)
sebanyak 2 ml atau 40 tetes. Kemudian dibantu dengan larutan H2SO4
(asam sulfat) sebanyak 2 tetes. Larutan H2SO4 (asam
sulfat) berfungsi sebagai katalisator asam yang membantu dalam proses
esterifikasi. Dari campuran ketiga senyawa tersebut yaitu asam asetat (CH3COOH),
etanol (C2H5OH), dan H2SO4,
dipanaskan dengan menggunakan air yang sebelumnya telah dipanaskan terlebih
dahulu dan mendiamkannya selama ± 15 menit sampai terlihat adanya perubahan bau
atau warna pada larutan senyawa tersebut.Reaksi antara asam asetat (CH3COOH)
dan etanol (C2H5OH) akan menghasilkan ester. Persamaan
reaksi yang terbentuk yaitu:
O
CH3COOH + C2H5OH CH
C
O CH2 CH3
Dari persamaan reaksi
diatas, kita dapat mengetahui bahwa senyawa ester yang terbentuk yaitu etil
etanoat. Pada reaksi asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH)
dipanaskan bersama asam sulfat (H2SO4) untuk mengamati
bau ester yang terbentuk. Selama proses pemanasan tersebut hanya terjadi
perubahan bau menjadi seperti bau balon gulali dan tidak terjadi perubahan
warna pada larutan tersebut (tetap berwarna bening).
Reaksi esterifikasi ini berlangsung lambat dan dapat balik atau
reversible. Senyawa ester yang terbentuk tidak banyak. Oleh kerena itu baunya
sering kali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Semua ester
cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada
permukaan kecuali ester-ester yang sangat kecil. Asam dan alkohol yang berlebih
akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester. Ester-ester kecil seperti
pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut
organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).
Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan –
misalnya "buah pir".
Dari percobaan yang sudah dilakukan sesuai dengan teori yaitu rekasi asam
karboksilat dengan alkohol dan sedikit asam kuat sebagai katalisator (biasanya
H2SO4) menghasilkan suatu ester. Reaksi esterifikasi
reversibel, oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran
kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi. Mekanisme dari pembentukan ester
merupakan proses yang panjang dari langkah-langkah reaksi yang dimulai dengan
langkah protonasi. Karena protonasi menambahkan muatan positif ke gugusan
karbonil, reaktivitas gugusan ini terhadap nukleofil lemah (pada reaksi ini, alkohol)
bertambah.Langkah kedua dalam mekanisme adalah adisi dari alkohol nukleofilik
ke gugusan karbonil. Hasil dari langkah ini mengandung gugus -OR.Langkah
ketiga, hilangnya proton dari gugus -OR. Langkah keempat protonasi salah satu
gugus -OH untuk membentuk gugus hidroksil terprotanasi, -OH. Langkah kelima
adalah hilangnya gugusan hidroksil terprotanasi sebagai gugusan yang terbaik
yang meninggalkan yaitu H2O. Hasil dari langkah kelima adalah ester
terprotonasi, yang kehilangan protonnya pada langkah keenam menghasilkan ester.
Semua langkah protonisasi dan deprotonisasi dalam deretan adalah kesetimbangan
asam basa yang biasa terjadi dalam keadaan asam.Ester diturunkan dari asam
karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah
ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari
beberapa jenis. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh
sebuah gugus etil.
VIII. KESIMPULAN
DAN SARAN
1. Kesimpulan
§
Ester merupakan senyawa turunan
karboksilat.
§
Esterfikasi merupakan cara
mendapatkan ester dengan cara mereaksikan
§
karboksilat dengan alkohol.
§
Laju reaksi terhadap asam
karboksilat sangat bergantung pada efek strerik dari alkohol dan asam
karboksilat.
§
Ester bertitik didih dan titik beku
lebih rendah dari asam karboksilat penyusunnya.
§
Fungsi pemanasan yaitu mempercepat
reaksi.
2. Saran
Untuk praktikan
diharapkan lebih teliti dan bersungguh-sungguh dalam melakukan percobaan.
IX. DAFTAR
PUSTAKA
Fessenden R.J.,
dan Fessenden J.S.. 1992. Kimia Organik
Jilid 2. Erlangga. Jakarta.
Pudjaatmaka,
H.,A., 1992. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Erlangga. Jakarta
Wilbraham,
Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung
